Chemie für Mediziner für Dummies

Bernd Goldfuß ist promovierter und habilitierter Chemiker. Seit 2002 lehrt und forscht er als Professor für Organische Chemie an der Universität zu Köln. Seine Lehre umfasst die Ausbildung von Studierenden der Chemie, des Lehramts, der Biologie und der medizinischen Fächer Humanmedizin, Zahnmedizin und Neurowissenschaften.

• Über den Autor 7Einführung 19Über dieses Buch 19Törichte Annahmen über den Leser 20Wie dieses Buch aufgebaut ist 20Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 20Wie es weitergeht 20Teil I: Grundlagen – das Wesentliche zum Einstieg 21Kapitel 1: Materie –woraus wir bestehen und was uns umgibt 23Materie – Atome und Moleküle füllen den Raum 23Fest, flüssig, gasförmig – die Aggregatzustände 27Phasendiagramme –Druck und Temperatur auf einen Blick 30Gase –unsere unsichtbaren Begleiter 31Flüssigkeiten – anziehend flexibel 33Feststoffe – wir halten zusammen 34Kapitel 2: Atome – unteilbar, aber dennoch spaltbar 35Das Atom – viel leerer Raum um konzentrierte Masse 35Isotope – gleicher Ort, aber unterschiedliche Masse 38Radioaktivität – Gefahren und Nutzen der Strahlung 40Radioaktivität als Krankmacher 40Radioaktivität als Helfer 41Vier fundamentale Kräfte – doch nur eine ist für die Chemie relevant 41Kapitel 3: Chemische Bindungen –wie Atome zusammenhalten 43Wie finden sich bindungswillige Partner? 43Kovalent: Wir teilen fair! 44Ionisch: Wenn sich Elektronen auf eine Seite schlagen 45Metallisch: Von einer Elektronenwolke umhüllt 45Was Atome zusammenhält 46Die Quantenchemie und die Gesetze im Mikrokosmos 47Leuchtende Atome – das Atommodell von Bohr 48Die rettende Gleichung – Orbitale für Elektronen 50Die Regeln von Hund und Pauli 52Atomaufbau mit dem Kästchenmodell – einfach, aber effektiv 53Wir halten Ordnung – das Periodensystem der Elemente 54Elektronenkonfiguration und chemische Eigenschaften 55Endlich verständlich – die Größe von Atomen 57Elektronegativität – was Atome anziehend finden 58Wasserstoff H2 – das einfachste kovalent gebundene und neutrale Molekül 60Methan CH4 – Hybridisierung zum perfekten Tetraeder 61Ammoniak NH3 – die Pyramide mit dem freien Elektronenpaar 63Wasser H2O – das gewinkelte Lebenselixier mit Dipolmoment 64Sigma σ und Pi π –Symbole für Bindungstypen 65Lewis-Strukturen (I) –kovalente Moleküle richtig zeichnen 66Oktettregel und Oktettaufweitung 68Die Lewis-Strukturen für polare kovalente Moleküle 69Die Geometrie kovalenter Moleküle 71Sekundäre Bindungen – auch das ist wichtig für Biomoleküle! 71Teil II: Allgemeine und Anorganische Chemie 73Kapitel 4: Stöchiometrie – chemisches Rechnen 75Praktisch konstant –Masse chemischer Reaktionen 75Große Zahl für kleine Teilchen 76Mischen möglich – korrekte Konzentrationsangaben 77Dreisatz –drei Größen, eine Lösung 78Kapitel 5: Thermodynamik – heiße und kalte Chemie 79Hin und Her –Gleichgewichte in Reaktionen 79Verschiebung von Gleichgewichten 82Formen von Gleichgewichten 84Die Hauptsätze der Thermodynamik 85Kapitel 6: Kinetik – Geschwindigkeit chemischer Reaktionen 89So schnell kann’s gehen – das Geschwindigkeitsgesetz 89Aktivierungsenergie –mit Schwung über den Berg … 90Die Arrhenius-Gleichung – Geschwindigkeit, Temperatur und Aktivierungsenergie 91Von der Kinetik zum Reaktionsmechanismus 91Katalysatoren – die Reaktionsbeschleuniger 92Katalysatoren – Ihre alltäglichen Helfer 92Enzyme – kein Leben ohne Biokatalysatoren 93Kapitel 7: Lösungen 95Was macht ein Lösungsmittel aus? 95Ohne Wasser geht nichts im Leben 95Wer löst was? 97Was geschieht beim Lösungsvorgang? 98Schwerlöslich – und das ist gut so! 99Gesättigte Lösung, Löslichkeit und Löslichkeitsprodukt 99Alle zusammen – Kolligative Phänomene 101Kapitel 8: Heterogene Gleichgewichte 103Gleichgewichte zwischen heterogenen Phasen 103Fest-und Flüssigphasen zum Entgiften und Trennen 105Fast wie Zauberei – Osmose 105Schrumpfende Zellen, platzende Kirschen – Osmose im Alltag 107Sauberes Blut dank Dialyse 107Das Membranpotenzial – die lebenswichtige Ladungsdifferenz 108Kapitel 9: Säuren und Basen 111Wenn Schwefel verbrennt 111Warum wird Regen sauer? 112Schwefelsäure – die große Schwester der Schwefligen Säure 113Basen –die Gegenspieler der Säuren 114Brønsted – auf die Protonen kommt es an 114Lewis – Säuren und Lewis –Basen – Elektronen machen den Unterschied 115Wasser als Säure und als Base 115Der pH-Wert – negativ und logarithmisch 116Sauer oder basisch? Alles außer pH 7! 116Sauer oder basisch – wie stark ist die Verbindung? 117Wasser nivelliert die maximale Säurestärke 119Die Berechnung des pH-Werts von Lösungen mit starken Säuren 120Die pH-Wert Berechnung von Lösungen mit schwachen Säuren 120Was macht eine Säure so sauer? 120Von Rotkohl und Blaukraut – pH-Wert- Messungen 121Kein Leben ohne Puffer – pH-Konstanz ist wichtig! 123Kapitel 10: Oxidation und Reduktion – wie Elektronen springen können 125Knallige Redoxreaktion – wie Oxidationsstufen helfen können 125Einmal pusten, bitte – was Alkohol und Redoxreaktionen verbindet 126Elektronen hüpfen bergab – das Prinzip von Redoxreaktionen 128Redox-Disproportionierung von Wasserstoffperoxid – Oxidationsstufen laufen auseinander 129Redox-Synproportionierung von Ammoniumnitrat – Dünger und Sprengstoff 130Strom aus der Batterie mittels Redoxchemie 130Die elektrochemische Reihe – kombinieren Sie Ihre eigene Batterie 131Spaltung mit Strom – die Elektrolyse 133Wenn keine Standardbedingungen vorliegen – die Nernst-Gleichung  134Kapitel 11: Komplexe 135Komplex, aber nicht kompliziert 135Koordinative Bindungen – von ionisch bis kovalent 136Wie stabil ist der Komplex? 138Metalle in der Zange – der Chelat-Effekt  138Komplexe, die heilen 139Teil III: Organische Chemie – einfache Bausteine für großartige Moleküle 141Kapitel 12: Bindung und Geometrie – die vier Arme des C-Atoms 143Organisch oder nicht – wo ist denn da der Unterschied? 143Kohlenstoff – ein ganz besonderes Atom 144Ordnungsprinzipien im »Organischen Universum« 145Der wichtigste Baustein – die tetraedrische sp3-Hybridisierung 145Die sp2-Hybridisierung – die trigonal-planare Geometrie 147Die sp-Hybridisierung – geradewegs zur linearen Geometrie 148Kapitel 13: Kohlenwasserstoffe 151Kohlenwasserstoffe in aller Vielfalt 151Isomere und Doppelbindungsäquivalente 153Alkane – Homologe des Methans 154Die Nomenklatur der Alkane 155Methanproduktion und Erderwärmung 155Wie viel Energie steckt im Alkan? 157Spannende Ringe – Cycloalkane 158Cyclohexan – praktisch spannungsfrei 162Alkene addieren gern … 163Diene – durch Konjugation stabilisiert 164Aromaten – besonders stabil und delokalisiert 165Aromaten substituieren lieber 166Das Gift entsteht im Körper – toxische Kohlenwasserstoffe 167Kapitel 14: Stereochemie 169Die Chemie in 3D 169Isomere – unterschiedlich trotz gleicher Summenformel 170Stereoisomere – der Raum macht den Unterschied 170Konformere – ganz fix von einem Isomer zum anderen 171Konfigurationsisomere – planar, ohne Stereozentren 173Konfigurationsisomere – mit Stereozentren 174Enantiomere der Milchsäure 176Fischer-Projektion – die D-und L-Formen der Milchsäure 176Die R-und S-Formen der Milchsäure – CIP-Nomenklatur  177Optische Aktivität – rechts-oder linksdrehend 178Wie unterschiedlich sind Enantiomere? 179Kapitel 15: Reaktionsmechanismen 183Die vier Reaktionstypen der (organischen) Chemie 183Polar oder radikalisch? 184Die radikalische Substitution – SR zur Synthese der Halogenalkane 185Die aliphatische Substitution – SN1 mit tert.-Butylbromid  187SN2 mit Methylbromid – in anderer nukleophiler Substitutionsmechanismus 189SEAr – die elektrophile aromatische Substitution 191Kapitel 16: Alkohole und Ether 193Ethanol und Methanol – alkyliertes Wasser 193Die Alkylgruppe macht den Unterschied 195Die Wertigkeit von Alkoholen 195Erfrischend alkoholisch – Menthol 196Phenole – wenn Aryl anstatt Alkyl gebunden ist 197Ein (echt?) scharfes Phenol – Capsaicin 199Ether – zweifach alkyliertes Wasser 200Ether als Narkotikum 201Zyklische, gespannte Ether – reaktiv und toxisch 201Nitroglycerin – ein explosives Arzneimittel 202Kapitel 17: Schwefelverbindungen 205Schwefel-und Sauerstofforganyle – Unterschiede trotz formaler Gemeinsamkeiten 205Vom Gestank zum Aroma 206Die biologisch so wichtige Disulfidbrücke 208Sulfoxide, Sulfonate und Sulfate 209Weitere nützliche Schwefelverbindungen 211Kapitel 18: Amine 213Alkylierter Ammoniak – organische Amine 213Amine als Basen 214Amine als Nukleophile 215Alkaloide und biogene Amine – wunderbare Wirkungen 216Kapitel 19: Aldehyde und Ketone 217Der Alleskönner – Die Carbonylfunktion 217Aldehyde und Ketone durch die Oxidation von Alkoholen 218Nachweis für Aldehyde – Fehling-und Tollens-Probe  219Hydrate: Wasser-Addukte der Carbonylfunktion 220Halb-und Vollacetale durch Reaktionen mit Alkoholen 221Aus der Reaktion mit Aminen entstehen Aminale 221Enolate: der leichte Weg zu Carbanionen 223Keto-Enol- Tautomerie 224Die perfekte C-C- Bindungsbildung – Aldol-Additionen  225Kapitel 20: Carbonsäuren und Derivate 227Azidität dank Carbonylfunktion 227Es geht noch saurer – Ameisensäure 227Die Esterbildung 229Verseifung 229Weitere wichtige Derivate von Carbonsäuren 231Kapitel 21: Heterocyclen 233Fünfring-Heterocyclen mit Stickstoff 233Heterocyclen mit Sauerstoff und Schwefel 235Stickstoffhaltige Sechsring-Heterocyclen 235Weitere Stickstoff-haltige Heterocyclen 236Teil IV: Alles natürlich – Biochemie 237Kapitel 22: Aminosäuren und Proteine 239Primäre und sekundäre Naturstoffe 239Amino(carbon)säuren 240Die 20 proteinogenen Aminosäuren 240Der Rest bringt den Unterschied 242Der isoelektrische Punkt 243Die Peptidbindung 244Große Vielfalt durch Variation 246Sekundär-, Tertiär-und Quartärstrukturen von Proteinen 246Kapitel 23: Kohlenhydrate 249Hydrate des Kohlenstoffs? 249Kohlenhydrate – woher sie kommen, wohin sie gehen 250Monosaccharide – die kleinen Bausteine der Kohlenhydrate 251D-Glucose und D-Fructose – die süßen Monosaccharide 252D-Glucose – vom Hydroxyaldehyd zur Pyranose 254Die Mutarotation der D-Glucose  255D-Fructose – vom Hydroxy-Keton zur Furanose 255Von Glucose zur Fructose und zurück 256Disaccharide –glykosidisch gebunden 257Noch mehr Glykoside 259Einfach riesig –Polymere aus D-Glucose 260Kapitel 24: Lipide 263Lipophile – aus Liebe zum Fett 263Energie aus Fetten 264Phospholipide in Zellmembranen 265Fettsäuren – ungesättigt besonders wertvoll 266Auf-und Abbau von Fettsäuren 268Eine Schmerztablette, bitte! –Acetylsalicylsäurehemmt Cyclooxygenasen 269Kapitel 25: Nukleinsäuren 271Der Kern des Lebens 271Die Nukleinbasen 272Der genetische Code 273Zucker und Nukleinbasen bilden Nukleoside 274Mit Phosphorsäure zum Nukleotidester 275DNA und RNA sind Polyester 276Basenpaarung durch Wasserstoffbrücken 277Teil V: Top-Ten- Teil. 281Kapitel 26: Zehn Tipps zur Aufstellung von Lewis-Strukturen 283Der Bindungsstrich – zwei Elektronen, die Atome verbinden 283Elektronenkonfiguration und Kästchenschema 284Freie Elektronenpaare (lone pairs) 284Ungepaarte Elektronen in Radikalen 285Oktettaufweitung bei Elementen ab der dritten Periode 285Grenzstrukturen (I): induktiver Effekt 286Grenzstrukturen (II): konjugativer (»mesomerer«) Effekt 286Dreidimensionale Struktur 286Relative und absolute Konfiguration 287Absolute Konfiguration nach Fischer 287Kapitel 27: Mehr als zehn sensationelle Moleküle 289Stabiler geht es nicht – Adamantan 289Ein stabiles Carben 289Ein stabiles C-Radikal  290Hoch gespannt und aromatisch 290Ein dreidimensionaler Aromat 291Ein Kohlenwasserstoff-Würfel 291Ein kleiner, billiger, hocheffektiver Katalysator für C-C- Kupplungen 291Ein Kohlenstoff-Tetraeder  292Ein Fußball nur aus Kohlenstoff 292Der invertierte Tetraeder – [1.1.1]Propellan 293Woher kommen die Stickstoffatome in Ihrem Körper? 293Ein schwebender Magnet dank Supraleitung 293Abbildungsverzeichnis 295Stichwortverzeichnis 307