Sintesis y Reactividad de 2-Aminoglicales

Los glicales y sus derivados desempean un papel importante en la qumica de los compuestos de hidratos de carbono como precursores en la sntesis estereoselectiva de O-glicsidos, oligosacridos, S-glucsidos, 2-desoxinucleosides, C-glucsidos, C-nuclesidos, glucopptidos, y lactosas ,-insaturadas. Diversos autores han estudiado la preparacin 2-hidroxiglicales22, as como su capacidad de reaccin en ciclopropanacin, epoxidacin, hidroboracin23. Sin embargo, los antecedentes de sntesis de 2-aminoglicales y sus derivados son escasos, y se refieren a procedimientos no generales. Nuestro grupo de investigacin describi por primera vez un procedimiento de inters general para la sntesis de 2-(N-acil-N-alquil)-2-amino-1,5-anhidro-4,6-O-(R)-bencilidn-2-desoxi-D-eritro-hex-1-en-3-ulosas,20 a travs de una reaccin de oxidacin de una variedad de N,N-disustituidos-2-aminoazcares. Estos resultados iniciales tenan por objetivo demostrar la simplicidad y la eficacia del mtodo, que se llev a cabo con buenos rendimientos qumicos y sin la formacin de subproductos. Los compuestos obtenidos, adems del sistema funcional 2-aminoglical contienen una funcin cetona en la posicin 3