La Galactosa Como Inductor Quiral

Los oxiranos juegan un papel importante como intermedios en sntesis orgnica, porque su reaccin de apertura, tanto con electrfilos como con nuclefilos, permite la obtencin de compuestos 1,2-difuncionalizados y la formacin de nuevos enlaces carbono-carbono. Esta reactividad qumica es responsable de la actividad biolgica que exhiben los compuestos que contienen esta funcin. As, determinados glicosil glicidoles (oxiranos derivados de alquenil glicsidos) presentan actividad citotxica y pueden ser utilizados como agentes alquilantes en la quimioterapia anticancerosa.8 Por otra parte, los oxiranos pueden transformarse en otros compuestos de inters biolgico, como los a-hidroxi-b-aminocidos derivados de la isoserina. Los derivados de la isoserina constituyen el fragmento esencial en productos naturales de alto valor teraputico.15,16 Los casos ms relevantes son el taxol, anticanceroso, y sus derivados, cuya cadena lateral es N-acil-(2R,3S)-fenilisoserina; la bestatina, un dipptido modificador de la respuesta inmunolgica, en el que uno de los aminocidos es el cido (2S,3R)-3-amino-3-fenil-2- hidroxibutanoico, y una serie de tripptidos...