Sintesis de Oxiranos y Ciclopropanos Quirales

Los oxiranos juegan un papel importante como intermedios en sntesis orgnica, porque su reaccin de apertura, tanto con electrfilos como con nuclefilos, permite la obtencin de compuestos 1,2-difuncionalizados y la formacin de nuevos enlaces carbono-carbono. Esta reactividad qumica es responsable de la actividad biolgica que exhiben los compuestos que contienen esta funcin. As, determinados glicosil glicidoles (oxiranos derivados de alquenil glicsidos) presentan actividad citotxica y pueden ser utilizados como agentes alquilantes en la quimioterapia anticancerosa. Dado que un importante nmero de productos naturales y compuestos farmacuticos (anticolvusivantes, insecticidas piretroides...) est presente la unidad de ciclopropano la sntesis estereoselectiva de ciclopropanos constituye un objetivo de inters en Qumica Farmacutica. En este trabajo hemos estudiado con detenimiento el uso de hidratos de carbono como auxiliares quirales en la ciclopropanacin selectiva de alquenos unidos al esqueleto del azcar. Hemos utilizado varias configuraciones del inductor, es decir, hemos variado la naturaleza del hidrato de carbono, el tipo de proteccin de los diferentes hidroxilos