Organische Chemie kompakt für Dummies

Arthur Winter hat die Webseite chemhelper.com, eine Plattform, die Studenten die Organische Chemie näher bringen soll, entworfen und ist Dozent an der Iowa State University. Außerdem ist er Autor von »Organische Chemie für Dummies« und »Übungsbuch Organische Chemie für Dummies«.

• Über den Autor 7Einführung 17Über dieses Buch 18Konventionen in diesem Buch 19Törichte Annahmen über den Leser 20Wie dieses Buch aufgebaut ist 20Teil I: Es war einmal: Chemie des Kohlenstoffs 21Teil II: Kohlenwasserstoffe 21Teil III: Vielfalt organischer Verbindungen 22Teil IV: Der Top-Ten-Teil 22Symbole, die in diesem Buch verwendet werden 22Wie es weitergeht 22Teil I Volle Kraft Voraus: Die Chemie Des Kohlenstoffs 25Kapitel 1 Die wundervolle Welt der organischen Chemie 27Sei willkommen, Du schöne organische Chemie 27Was genau sind eigentlich organische Moleküle? 30Kapitel 2 Sezieren von Atomen: Atombau und Bindung 33Elektronen unter Hausarrest: Schalen und Orbitale 34Im Wohnzimmer der Elektronen: Orbitale 35Bedienungsanleitung für Elektronen: Elektronenkonfiguration 37Drum prüfe, wer sich ewig bindet: Hochzeit der Elektronen 38Teilen oder nicht teilen, das ist hier die Frage: Ionenbindung und kovalente Bindung 39Meins! Alles meins! – Die Ionenbindung 39Die kovalente Bindung 40Elektronengier und die Elektronegativität 41Ladungsteilung: Dipolmomente 43Die Bestimmung des Dipolmoments einzelner Bindungen 44Die Bestimmung des Dipolmoments von Molekülen 44Molekülgeometrien 46Aufmischer: Hybridorbitale  47Ich versteh’ nur noch Griechisch: Sigma- und Pi-Bindungen 50Kapitel 3 Bilder sagen mehr als Worte: Strukturzeichnungen 55Lasst Bilder sprechen: Lewis-Formeln 57Formalladungen 57Strukturformeln 59Atome kompakt: Kurzformeln 60Strukturenstenografie: Skelettformeln 61Umwandeln von Lewis-Formeln in Skelettformeln 62Die Zahl von Wasserstoffatomen in Skelettformeln bestimmen 64Mutterseelenallein: Freie Elektronenpaare 64Waffenarsenal: Pfeile in der Organik 65Dr Jekyll und Mr Hyde: Resonanzstrukturen 67Regeln für Resonanzstrukturen 68Die Qual der Wahl: Resonanzstrukturen zeichnen 69Schwindelerregend: Zeichnen von mehr als zwei Resonanzstrukturen 73Die Gewichtung von Resonanzstrukturen 74Aufgepasst: Häufige Fehler beim Zeichnen von Resonanzstrukturen 76Kapitel 4 Säuren und Basen 79Definitionssache: Säuren und Basen 79Jetzt wird es nass: Säuren und Basen nach Arrhenius 80Schrei nach Protonen: Säuren und Basen nach Brønsted 81Elektronenliebhaber und -hasser: Säuren und Basen nach Lewis 81Vergleich der Säurestärke organischer Moleküle 84Der Einfluss der Atome 84Der Einfluss der Hybridisierung 85Der Einfluss der Elektronegativität  86Der Einfluss von Resonanzeffekten 87Die Definition des pKS-Werts: Eine quantitative Skala der Säurestärke 87Kapitel 5 Reaktive Zentren: Funktionelle Gruppen 89Kohlenwasserstoffe 90Doppelter Spaß: Die Alkene 90Alkine 91Gönnen Sie sich eine Nase voll: Aromaten 92Einfach gebundene Heteroatome 94Halogenide 94Zum Einreiben und zum Trinken: Alkohole 96Mit dem Holzhammer: Ether 97Carbonylverbindungen 98Leben am Rand: Aldehyde  98Ab durch die Mitte: Ketone 99Carbonsäuren 99Die süßeste Versuchung, seit es Organik gibt: Ester 100Funktionelle Gruppen mit Stickstoffatomen 101Da steckt Leben drin: Amide 101Amine 102Kapitel 6 Durchblick in 3D: Stereochemie 103Das Zeichnen von Molekülen in 3D: die Keilstrichformel 104Der Vergleich von Stereoisomeren mit Konstitutionsisomeren 104Spiegelbildmoleküle: Enantiomere 105Chiralitätszentren erkennen 106Die Auswirkungen der Symmetrie: meso-Verbindungen 108Polarisationsebenen drehen 110Mehrere Chiralitätszentren: Diastereomere 1113D-Strukturen in 2D: Fischer-Projektionen 112Regeln für Fischer-Projektionen 113Stereoisomerie in Fischer-Projektionen 113Erkennen von meso-Verbindungen mit Hilfe der Fischer-Projektionen 114Auf dem Laufenden bleiben 114Teil II Kohlenwasserstoffe 117Kapitel 7 Die Urväter der organischen Moleküle: Alkane 119Wie lautet der Name? Die Nomenklatur der Alkane 120Alles auf der Reihe? Geradkettige Alkane 120Platzverschwender: Verzweigte Alkane 121Wenn es mehr als einen gibt 125Die Benennung komplexer Substituenten 126Einen Namen in eine Struktur umwandeln 128Zeichnen von Isomeren aus der Summenformel 129Schritt 1 130Schritt 2 130chritt 3 131Schritt 4 132Schritt 5 132Die Konformation geradkettiger Alkane 133Konformationsanalyse und Newman-Projektion 134Konformationen des Butans 136Jetzt geht’s rund: Cycloalkane 138Stereochemie der Cycloalkane 138Konformationen des Cyclohexans 139Zeichnen der stabilsten Sessel-Konformation 142Reagierende Alkane: Halogenierung 143Los geht’s: Die Startreaktion 144Wenn es läuft, läuft es: Kettenfortpflanzung 144… und raus bist Du: Kettenabbruch 145Selektivität der Chlorierung und der Bromierung 147Kapitel 8 Hilfe, ich sehe doppelt: Alkene 149Die Definition der Alkene 150Nomen est omen: Die Nomenklatur der Alkene 152Die Nummerierung der Stammkette  152Benennung multipler Doppelbindungen 153Trivialnamen von Alkenen 154Stereochemie der Alkene 154Gleiches oder anderes Ufer? cis und trans-Stereochemie 155Die Stabilität der Alkene 155Substitution bei Alkenen 156Die Stabilität von cis- und trans-Isomeren 156Darstellung der Alkene 157Eliminierung von Säure: Dehydrohalogenierung 157Wasserlassen: Dehydratisierung von Alkoholen 158Die Reaktionen der Alkene 158Die Addition von Halogenwasserstoff an Doppelbindungen 159Ich bin positiv: Carbokationen 160Anlagerung von Wasser an eine Doppelbindung 162Nimm 2: Die Bromierung von Alkenen 163Zerhacken von Doppelbindungen: Oxidation mit Permanganat 164Anlagerung von Wasserstoff: Die Hydrierung 164Manche mögen Abwechslung: Addition von Halogenwasserstoffsäuren an konjugierte Alkene 164Das Energieprofil einer Addition an konjugierte Alkene 166Kinetik und Thermodynamik der Addition an konjugierte Doppelbindungen: ein Vergleich 167Noch stärker ungesättigt: Alkine besitzen Kohlenstoff-Kohlenstoff-Dreifachbindungen  168Wie soll es denn heißen? Das Alkin bekommt einen Namen 168Die Orbitale der Alkine 169Bromierung von Alkinen: Doppeltes Vergnügen 170Sättigung von Alkinen durch Wasserstoff 170Teil III Vielfalt Organischer Verbindungen 171Kapitel 9 Berauschend: Alkohole 173Klassifizierung der Alkohole 173Sage mir, wie Du heißt, dann sage ich Dir, wer Du bist: Alkohole benennen 174Darstellung von Alkoholen 176Anlagerung von Wasser an Doppelbindungen 176Fermentation 176Reaktionen der Alkohole 177Abspaltung von Wasser: Dehydratation 177Darstellung von Ethern: Williamson-Ethersynthese 177Die Oxidation von Alkoholen 178Kapitel 10 Die Herrn der Ringe: Aromatische Verbindungen 179Was sind aromatische Verbindungen? 180Die Struktur von Benzol  180Die Vielfalt aromatischer Verbindungen 181Aber was macht ein Molekül aromatisch? 182Die Hückel’sche (4n + 2)-Regel  183Aromatizität: Molekülorbital-Theorie 183Was zum Teufel ist die Molekülorbital-Theorie? 183MO-Diagramme aufstellen 184Der Frost-Kreis 185Das MO-Diagramm von Benzol 185Molekülorbitale anschaulich 186Das MO-Diagramm von Cyclobutadien 188Aromatizität entdecken 189Säure- und Basenstärke 192Vergleich der Säurestärken 192Vergleich der Basenstärke 193Benennung der Benzole und Aromaten 194Trivialnamen substituierter Benzole (Arene) 195Die Namen häufiger Heteroaromaten 196Holt die Kanonen raus: Elektrophile aromatische Substitution des Benzols 196Einführung von Alkylgruppen: Die Friedel-Crafts-Alkylierung 197Die Reduktion von Nitrogruppen 199Nimm zwei: Synthese disubstituierter Benzole 199Elektronendonoren: ortho-para-dirigierend 200Elektronenziehende Gruppen: meta-dirigierend 201Die Synthese substituierter Benzole 204Kapitel 11 Kunststoffe 207Aus Monomeren werden Polymere 208Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 208Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 210Zum Schluss bleibt nur das Produkt übrig: Die Polyaddition 212Immer den geeigneten Kunststoff auswählen 212Thermoplaste – verformbar durch Hitzeeinwirkung 212Duroplaste – beständig in ihrer Form 213Elastomere – die Meister der Verformbarkeit 213Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 214Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone  215Teil IV Der Top-Ten-Teil 217Kapitel 12 Zehn Websites für weites Lernen 219Portal für Organische Chemie 220Chemgapedia 220Prof Robinsons organische Chemie 220PubChem-Datenbank 221Spektrum Lexikon 221Chemieseite 221Chemieonline 222IUPAC Compendium of Chemical Terminology -the Gold Book 222Experimentalchemie 222Archiv der organischen Synthese 223Glossar 225Stichwortverzeichnis 235