Einführung in die Organische Chemie

William H. Brown ist emeritierter Professor am Beloit College in Wisconsin, USA. Er hat an der Columbia Universität unter der Leitung von Gilbert Stock promoviert und anschließend am California Institute of Technology und der Universität von Arizona geforscht. Seit 1999 ist er im Ruhestand und widmet sich dem Schreiben und Entwickeln von Lehrmaterialien, u.a. hat er die Lehrbücher "Organic Chemistry" (8. Auflage 2017, Cengage) und "Introduction to General, Organic, and Biochemistry" (12. Auflage 2019, Cengage) mit verfasst. Er wurde zweimal als "Lehrer des Jahres" ausgezeichnet und hält auch weiterhin die Vorlesung "Spezialthemen in der Organischen Synthese" am Beloit College. Thomas Poon hält eine Professur am W.M. Keck Science Department of Claremont McKenna (USA) und am Scripps College in Kalifornien. Er promovierte an der Universität California in Los Angeles unter der Leitung von Christopher S. Foote. Nach einem Postdoc-Aufenthalt am Colby College ging er ans Randolph-Macon College, wo er 1999 den "Thomas Branch Award for Excellence in Teaching" erhielt. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie, Forensische Chemie und gibt Seminare zu fortgeschrittene Labortechniken. Joachim Podlech ist seit 2003 Professor für Organische Chemie am Karlsruher Institut für Technologie (KIT). Er studierte Chemie an der Ludwig-Maximilians-Universität München, gefolgt von einer Doktorarbeit in München in der Gruppe von Prof. Dr. Günter Szeimies. Nach einem Postdoc-Aufenthalt an der ETH-Zürich in der Gruppe von Prof. Dr. Dieter Seebach, hat er sich an der Universität Stuttgart habilitiert. Seine Forschungsgebiete umfassen Naturstoffsynthesen, Synthesen unter Verwendung von Sulfoxiden und die Aufklärung von stereoelektronischen Effekten in Organoschwefelverbindungen. Er unterrichtet u.a. Organische Chemie für Chemieingenieure, Verfahrenstechniker und Bauingenieure.

• Die Zielsetzung dieses Lehrbuchs xviiÜber die Autoren xxiDanksagung xxiii1 Die kovalente Bindung und die Struktur von Molekülen 11.1 Wie kann man die elektronische Struktur von Atomen beschreiben? 21.1.1 Die Elektronenkonfiguration von Atomen 31.1.2 Lewis-Formeln 31.2 Was ist das Lewis-Bindungskonzept? 51.2.1 Bildung von Ionen 51.2.2 Die Bildung chemischer Bindungen 61.2.3 Elektronegativität und chemische Bindung 71.2.4 Formalladungen 121.3 Wie kann man Bindungswinkel und Molekülstrukturen vorhersagen? 161.4 Wie kann man vorhersagen, ob eine Verbindung polar oder unipolarist? 201.5 Was ist Mesomerie? 221.5.1 Mesomerie 221.5.2 Elektronenflusspfeile und Elektronenfluss 241.5.3 Regeln für das Zeichnen korrekter Grenzformeln 241.6 Was ist das Orbitalmodell der Entstehung kovalenter Bindungen? 251.6.1 Die Gestalt von Atomorbitalen 251.6.2 Bildung von kovalenten Bindungen durch Überlappung von Atomorbitalen 261.6.3 Hybridisierung von Atomorbitalen 261.6.4 sp3-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 109.5◦ 271.6.5 sp2-Hybridorbitale: Bindungswinkel etwa 120◦ 271.6.6 sp-Hybridorbitale: Bindungswinkel von etwa 180◦ 291.7 Was sind funktionelle Gruppen? 311.7.1 Alkohole 321.7.2 Amine 341.7.3 Aldehyde und Ketone 341.7.4 Carbonsäuren, Carbonsäureester und Carbonsäureamide 352 SäurenundBasen 452.1 Was sind Arrhenius-Säuren und -Basen? 462.2 Was sind Brønsted-Lowry-Säuren und -Basen? 462.3 Wie bestimmt man die Stärke von Säuren und Basen? 502.4 Wie bestimmt man die Gleichgewichtslage in einer Säure-Base-Reaktion? 512.5 Wie hängen Säurestärke und Molekülstruktur zusammen? 542.5.1 Elektronegativität: Entwicklung der Acidität von HA innerhalb einer Periode des Periodensystems 542.5.2 Mesomere Effekte: Delokalisierung der Ladung in A− 552.5.3 Der induktive Effekt: Schwächung der HA-Bindung durch Verschiebung von Elektronendichte 562.5.4 Die Größe der korrespondierenden Base und die Delokalisierung der Ladung in A− 562.6 Was sind Lewis-Säuren und -Basen? 593 Alkane und Cycloalkane 693.1 Was sind Alkane? 703.2 Was sind Konstitutionsisomere? 713.3 Wie benennt man Alkane? 743.3.1 Das IUPAC-Nomenklatursystem zur Benennung organischer Verbindungen 743.3.2 Trivialnamen 773.3.3 Die Klassifikation von Kohlenstoff- undWasserstoffatomen 783.4 Was sind Cycloalkane? 793.5 Wie wendet man die IUPAC-Regeln auf Verbindungen mit funktionellen Gruppen an? 803.6 Was sind Konformationen in Alkanen und Cycloalkanen? 823.6.1 Alkane 823.6.2 Cycloalkane 853.7 Was sind cis/trans-Isomere in Cycloalkanen? 903.8 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkane und Cycloalkane? 943.8.1 Siedepunkte 943.8.2 Dispersionskräfte und dieWechselwirkung zwischen Alkanmolekülen 953.8.3 Schmelzpunkte und Dichte 963.8.4 Konstitutionsisomere haben unterschiedliche physikalische Eigenschaften 963.9 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkanen? 973.10 Woher bekommt man Alkane? 983.10.1 Erdgas 983.10.2 Erdöl 983.10.3 Kohle 1004 Alkene und Alkine 1114.1 Welche Struktur haben Alkene und Alkine? 1134.1.1 Struktur von Alkenen 1134.1.2 Orbitalmodell für Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindungen 1134.1.3 cis/trans-Isomerie in Alkenen 1144.1.4 Struktur von Alkinen 1154.2 Wie benennt man Alkene und Alkine? 1154.2.1 IUPAC-Namen 1154.2.2 Trivialnamen 1174.2.3 Deskriptoren zur Bezeichnung der Konfiguration in Alkenen 1174.2.4 Benennung von Cycloalkenen 1214.2.5 cis/trans-Isomerie in Cycloalkenen 1224.2.6 Diene, Triene und Polyene 1224.2.7 cis/trans-Isomerie in Dienen, Trienen und Polyenen 1224.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Alkene und Alkine? 1244.4 Warum sind 1-Alkine (terminale Alkine) schwache Säuren? 1255 Reaktionen von Alkenen und Alkinen 1335.1 Was sind die charakteristischen Reaktionen von Alkenen? 1345.2 Was ist ein Reaktionsmechanismus? 1355.2.1 Energiediagramme und Übergangszustände 1355.2.2 Entwickeln von Reaktionsmechanismen 1385.2.3 WiederkehrendeMuster in Reaktionsmechanismen 1395.3 Nach welchen Mechanismen verläuft die elektrophile Addition an Alkene? 1415.3.1 Addition von Halogenwasserstoffen 1425.3.2 Addition vonWasser: Säurekatalysierte Hydratisierung 1485.3.3 Addition von Brom und Chlor 1505.4 Was sind Carbokation-Umlagerungen? 1525.5 Wie verläuft die Hydroborierung/Oxidation von Alkenen? 1555.6 Wie kann man Alkene zu Alkanen reduzieren? 1585.7 Wie kann man Acetylid-Anionen nutzen, um neue Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindungen zu knüpfen? 1605.8 Wie kann man Alkine zu Alkenen und Alkanen reduzieren? 1626 Chiralität: Die Händigkeit von Molekülen 1716.1 Was sind Stereoisomere? 1726.2 Was sind Enantiomere? 1726.3 Wie bestimmt man die Konfiguration eines Stereozentrums? 1776.4 Was besagt die 2n-Regel? 1796.4.1 Enantiomere und Diastereomere 1806.4.2 meso-Verbindungen 1826.5 Wie beschreibt man die Chiralität von cyclischen Verbindungen mit zwei Stereozentren? 1836.5.1 Disubstituierte Derivate von Cyclopentan 1836.5.2 Disubstituierte Derivate von Cyclohexan 1846.6 Wie beschreibt man die Chiralität von Verbindungen mit drei oder mehr Stereozentren? 1856.7 Welche Eigenschaften haben Stereoisomere? 1866.8 Wie kann man Chiralität im Labor nachweisen? 1866.8.1 Linear polarisiertes Licht 1876.8.2 Polarimeter 1876.8.3 Racemate 1896.9 Welche Bedeutung hat Chiralität in der biologischenWelt? 1896.9.1 Chiralität in Biomolekülen 1896.9.2 Wie unterscheidet ein Enzym zwischen einem Molekül und seinem Enantiomer? 1896.10 Wie kann man Enantiomere trennen? 1907 Halogenalkane 1997.1 Wie werden Halogenalkane benannt? 2007.1.1 IUPAC-Namen 2007.1.2 Trivialnamen 2007.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Halogenalkane? 2027.3 Welche Produkte entstehen in einer nukleophilen aliphatischen Substitution? 2047.4 Was sind die SN2- und SN1-Mechanismen von nukleophilen Substitutionen? 2067.4.1 Mechanismus der SN2-Reaktion 2067.4.2 Mechanismus der SN1-Reaktion 2087.5 Was entscheidet, ob ein SN1- oder ein SN2-Mechanismus abläuft? 2107.5.1 Das Nukleophil 2107.5.2 Die Struktur des Halogenalkans 2117.5.3 Die Austrittsgruppe 2127.5.4 Das Lösungsmittel 2147.6 Wie kann man aus den experimentellen Bedingungen ableiten, ob eine SN1-oder SN2-Reaktion abläuft? 2167.7 Welche Produkte entstehen bei einer β-Eliminierung? 2197.8 Was unterscheidet die Mechanismen E1 und E2 der β-Eliminierung? 2217.8.1 Der E1-Mechanismus 2217.8.2 Der E2-Mechanismus 2227.9 Wann konkurrieren nukleophile Substitutionen und β-Eliminierungen? 2247.9.1 SN1- und E1-Reaktionen 2257.9.2 SN2- und E2-Reaktionen 2258 Alkohole, Ether und Thiole 2378.1 Was sind Alkohole? 2388.1.1 Struktur 2388.1.2 Nomenklatur 2388.1.3 Physikalische Eigenschaften 2428.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Alkohole? 2448.2.1 Die Acidität von Alkoholen 2448.2.2 Die Basizität von Alkoholen 2458.2.3 Reaktion mit aktivenMetallen 2458.2.4 Umwandlung in Halogenalkane 2468.2.5 Säurekatalysierte Dehydratisierung 2498.2.6 Die Oxidation von primären und sekundären Alkoholen 2548.3 Was sind Ether? 2568.3.1 Struktur 2568.3.2 Nomenklatur 2578.3.3 Physikalische Eigenschaften 2588.3.4 Reaktionen von Ethern 2608.4 Was sind Epoxide? 2608.4.1 Struktur und Nomenklatur 2608.4.2 Synthese ausgehend von Alkenen 2608.4.3 Ringöffnung von Epoxiden 2628.5 Was sind Thiole? 2658.5.1 Struktur 2658.5.2 Nomenklatur 2668.5.3 Physikalische Eigenschaften 2678.6 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Thiole? 2688.6.1 Acidität 2688.6.2 Oxidation zu Disulfiden 2689 Benzol und seine Derivate 2799.1 Welche Struktur hat Benzol? 2809.1.1 Kekulés Strukturvorschlag für Benzol 2809.1.2 Das Orbitalmodell des Benzolmoleküls 2819.1.3 Das Resonanzmodell des Benzolmoleküls 2829.1.4 Die Resonanzenergie von Benzol 2829.2 Was ist Aromatizität? 2849.3 Wie benenntman Benzolderivate und welche physikalischen Eigenschaften haben sie? 2879.3.1 Monosubstituierte Benzole 2879.3.2 Disubstituierte Benzole 2889.3.3 Polysubstituierte Benzole 2899.4 Was ist eine benzylische Position und welchen Anteil hat sie an der Reaktivität von Aromaten? 2909.5 Was ist die elektrophile aromatische Substitution? 2929.6 Wie läuft eine elektrophile aromatische Substitution mechanistisch ab? 2939.6.1 Chlorierung und Bromierung 2949.6.2 Nitrierung und Sulfonierung 2959.6.3 Friedel-Crafts-Alkylierung 2979.6.4 Friedel-Crafts-Acylierung 2999.6.5 Andere elektrophile aromatische Alkylierungen 3019.6.6 Vergleich der Addition an Alkene und der elektrophilen aromatischen Substitution (SEAr) 3029.7 Welchen Einfluss haben Substituenten am Benzol auf die electrophile aromatische Substitution? 3039.7.1 Der Einfluss eines Substituenten auf die Zweitsubstitution 3039.7.2 Dirigierende Effekte in der Zweitsubstitution 3079.7.3 Aktivierende und deaktivierende Effekte in der Zweitsubstitution 3109.8 Was sind Phenole? 3119.8.1 Struktur und Nomenklatur 3119.8.2 Die Acidität von Phenolen 3129.8.3 Säure-Base-Reaktionen von Phenolen 3149.8.4 Phenole als Antioxidantien 31610 Amine 32910.1 Was sind Amine? 32910.2 Wie benennt man Amine? 33210.2.1 Systematische Namen 33210.2.2 Trivialnamen 33510.3 Welche charakteristischen physikalischen Eigenschaften haben Amine? 33510.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Amine? 33710.5 Wie reagieren Amine mit Säuren? 34210.6 Wie synthetisiert man Arylamine? 34410.7 Wie können Amine als Nukleophile reagieren? 34511 Spektroskopie 35311.1 Was ist elektromagnetische Strahlung? 35411.2 Was ist Molekülspektroskopie? 35511.3 Was ist Infrarotspektroskopie? 35611.3.1 Das Infrarot-Schwingungsspektrum 35611.3.2 Molekülschwingungen 35711.3.3 Charakteristische Infrarotabsorptionen 35811.4 Wie wertet man Infrarotspektren aus? 35911.4.1 Alkane, Alkene und Alkine 36011.4.2 Alkohole 36111.4.3 Ether 36211.4.4 Amine 36311.4.5 Aldehyde und Ketone 36311.4.6 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate 36311.4.7 Doppelbindungsäquivalente 36711.5 Was ist Kernspinresonanz? 37011.6 Was ist Abschirmung? 37111.7 Was ist ein 1H-NMR-Spektrum? 37211.8 Wie viele Signale enthält das 1H-NMR-Spektrum einer Verbindung? 37411.9 Welche Informationen liefert die Signalintegration? 37711.10 Was ist die chemische Verschiebung? 37911.11 Wie kommt es zur Aufspaltung der Signale? 38111.12 Was ist 13C-NMR-Spektroskopie und wie unterscheidet sie sich von der 1H-NMR-Spektroskopie? 38311.13 Wie bestimmt man die Struktur einer Verbindungmithilfe der NMR-Spektroskopie 38612 Aldehyde und Ketone 40512.1 Was sind Aldehyde und Ketone? 40612.2 Wie werden Aldehyde und Ketone benannt? 40612.2.1 IUPAC-Nomenklatur 40612.2.2 Die IUPAC-Namen komplexerer Aldehyde und Ketone 40812.2.3 Trivialnamen 41012.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Aldehyde und Ketone? 41012.4 Was ist das grundlegende Reaktionsmuster der Aldehyde und Ketone? 41112.5 Was sind Grignard-Reagenzien und wie reagieren sie mit Aldehyden und Ketonen? 41212.5.1 Herstellung und Struktur von magnesiumorganischen Verbindungen 41212.5.2 Reaktion mit Protonensäuren 41312.5.3 Addition von Grignard-Verbindungen an Aldehyde und Ketone 41412.6 Was sind Halbacetale und Acetale? 41612.6.1 Bildung von Acetalen 41612.6.2 Acetale als Schutzgruppen für Carbonyle 42112.7 Wie reagieren Aldehyde und Ketonemit Ammoniak und Aminen? 42212.7.1 Bildung von Iminen 42212.7.2 Reduktive Aminierung von Aldehyden und Ketonen 42412.8 Was ist die Keto-Enol-Tautomerie? 42512.8.1 Keto- und Enol-Form 42512.8.2 Racemisierung am α-Kohlenstoffatom 42712.8.3 α-Halogenierung 42812.9 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone oxidieren? 42912.9.1 Die Oxidation von Aldehyden zu Carbonsäuren 42912.9.2 Oxidation von Ketonen zu Carbonsäuren 43012.10 Wie lassen sich Aldehyde und Ketone reduzieren? 43212.10.1 Katalytische Reduktion 43212.10.2 Reduktion mit Metallhydriden 43213 Carbonsäuren 44513.1 Was sind Carbonsäuren? 44613.2 Wie werden Carbonsäuren benannt? 44613.2.1 IUPAC-System 44613.2.2 Trivialnamen 44813.3 Welche physikalischen Eigenschaften haben Carbonsäuren? 44913.4 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Carbonsäuren? 45013.4.1 Säurekonstanten 45013.4.2 Reaktionen mit Basen 45213.5 Wie kann man Carboxygruppen reduzieren? 45413.5.1 Die Reduktion einer Carboxygruppe 45613.5.2 Die selektive Reduktion anderer funktioneller Gruppen 45613.6 Was ist eine Fischer-Veresterung? 45713.7 Was sind Säurechloride? 46113.8 Was ist eine Decarboxylierung? 46313.8.1 β-Ketosäuren 46313.8.2 Malonsäure und substituierte Malonsäuren 46514 Funktionelle Derivate der Carbonsäuren 47514.1 Welche Carbonsäurederivate gibt es und wie werden sie benannt? 47614.1.1 Säurehalogenide 47614.1.2 Säureanhydride 47614.1.3 Ester und Lactone 47714.1.4 Amide und Lactame 47914.2 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Carbonsäurederivate? 48214.3 Was ist eine Hydrolyse? 48314.3.1 Säurechloride 48314.3.2 Säureanhydride 48314.3.3 Ester 48414.3.4 Amide 48614.4 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Alkoholen? 48814.4.1 Säurechloride 48814.4.2 Säureanhydride 48814.4.3 Ester 48814.4.4 Amide 48914.5 Wie reagieren Carbonsäurederivate mit Ammoniak und Aminen? 49014.5.1 Säurechloride 49014.5.2 Säureanhydride 49014.5.3 Ester 49114.5.4 Amide 49114.6 Wie kann man funktionelle Derivate von Carbonsäuren ineinander umwandeln? 49214.7 Wie reagieren Ester mit Grignard-Reagenzien? 49214.8 Wie kann man Carbonsäurederivate reduzieren? 49514.8.1 Ester 49514.8.2 Amide 49615 Enolat-Anionen 50915.1 Was sind Enolat-Anionen und wie werden sie gebildet? 51015.1.1 Die Acidität von α-Wasserstoffatomen 51015.1.2 Enolat-Anionen 51015.1.3 Die Verwendung von Enolat-Anionen zur Knüpfung neuer C–C-Bindungen 51215.2 Was ist eine Aldolreaktion? 51315.2.1 Die Bildung von Enolaten aus Aldehyden und Ketonen 51315.2.2 Die Aldolreaktion 51415.2.3 Gekreuzte Aldolreaktion 51715.2.4 Intramolekulare Aldolreaktionen 51815.3 Was sind Claisen- und Dieckmann-Kondensationen? 51915.3.1 Claisen-Kondensation 51915.3.2 Dieckmann-Kondensation 52215.3.3 Gekreuzte Claisen-Kondensation 52315.3.4 Hydrolyse und Decarboxylierung von β-Ketoestern 52415.4 Welche Rolle spielen Aldolreaktionen und Claisen-Kondensationen in biologischen Prozessen? 52715.5 Was ist eineMichael-Reaktion? 52815.5.1 Michael-Addition von Enolat-Anionen 53015.5.2 Michael-Addition von Aminen 53316 Organische Polymerchemie 54316.1 Wie sind Polymere aufgebaut? 54416.2 Wie werden Polymere benannt und wie kann man ihre Struktur darstellen? 54516.3 Welche Morphologie können Polymere haben und wie unterscheiden sich kristalline und amorphe Materialien? 54616.4 Was ist eine Stufenwachstumspolymerisation? 54716.4.1 Polyamide 54816.4.2 Polyester 54916.4.3 Polycarbonate 55016.4.4 Polyurethane 55016.4.5 Epoxidharze 55116.5 Was ist eine Kettenpolymerisation? 55216.5.1 Radikalkettenpolymerisation 55416.5.2 Ziegler-Natta-Kettenpolymerisation 55716.6 Welche Kunststoffe werden derzeit in großen Mengen wiederverwertet? 55917 Kohlenhydrate 56517.1 Was sind Kohlenhydrate? 56517.2 Was sind Monosaccharide? 56617.2.1 Struktur und Nomenklatur 56617.2.2 Stereochemie 56617.2.3 Die Fischer-Projektion 56717.2.4 d- und l-Monosaccharide 56717.2.5 Aminozucker 56917.2.6 Physikalische Eigenschaften 57017.3 Wie bilden Monosaccharide cyclische Strukturen? 57017.3.1 Haworth-Projektionen 57017.3.2 Sesseldarstellungen 57217.3.3 Mutarotation 57517.4 Was sind die charakteristischen Reaktionen der Monosaccharide? 57517.4.1 Bildung von Glycosiden (Acetalen) 57517.4.2 Reduktion zu Alditolen 57717.4.3 Oxidation zu Aldonsäuren 57817.4.4 Oxidation zu Uronsäuren 57917.5 Was sind Disaccharide und Oligosaccharide? 58017.5.1 Saccharose 58017.5.2 Lactose 58017.5.3 Maltose 58117.6 Was sind Polysaccharide? 58317.6.1 Stärke: Amylose und Amylopektin 58317.6.2 Glykogen 58417.6.3 Cellulose 58417.6.4 Textilfasern aus Cellulose 58518 Aminosäuren, Peptide und Proteine 59318.1 Welche Funktionen haben Proteine? 59418.2 Was sind Aminosäuren? 59418.2.1 Struktur 59418.2.2 Chiralität 59518.2.3 Proteinogene Aminosäuren 59518.2.4 Weitere wichtige l-Aminosäuren 59718.3 Welche Säure-Base-Eigenschaften haben Aminosäuren? 59818.3.1 Saure und basische Gruppen in Aminosäuren 59818.3.2 Titration von Aminosäuren 60018.3.3 Der isoelektrische Punkt 60118.3.4 Elektrophorese 60218.4 Was sind Peptide und Proteine? 60518.5 Was ist die Primärstruktur eines Peptids oder Proteins? 60618.5.1 Aminosäureanalyse 60618.5.2 Sequenzanalyse 60718.6 Welche dreidimensionale Struktur hat ein Peptid oder Protein? 61018.6.1 Geometrie einer Peptidbindung 61018.6.2 Sekundärstruktur 61118.6.3 Tertiärstruktur 61318.6.4 Quartärstruktur 61519 Lipide 62519.1 Was sind Triglyceride? 62619.1.1 Fettsäuren 62619.1.2 Physikalische Eigenschaften 62819.1.3 Reduktion von Fettsäureketten 62919.2 Was sind Seifen und Detergenzien? 62919.2.1 Struktur und Herstellung von Seifen 62919.2.2 Die Reinigungswirkung von Seifen 63019.2.3 Synthetische Detergenzien 63119.3 Was sind Phospholipide? 63219.3.1 Struktur 63219.3.2 Lipiddoppelschicht 63219.4 Was sind Steroide? 63519.4.1 Struktur der wichtigsten Steroidtypen 63519.4.2 Die Biosynthese von Cholesterin 63919.5 Was sind Prostaglandine? 63919.6 Was sind fettlösliche Vitamine? 64319.6.1 Vitamin A 64319.6.2 Vitamin D 64419.6.3 Vitamin E 64419.6.4 Vitamin K 64520 Nukleinsäuren 65120.1 Was sind Nukleoside und Nukleotide? 65220.2 Welche Struktur hat die DNA? 65520.2.1 Primärstruktur: Das kovalente Rückgrat 65520.2.2 Sekundärstruktur: Die Doppelhelix 65720.2.3 Tertiärstruktur: Supercoiled DNA 66020.3 Was sind Ribonukleinsäuren (RNA)? 66220.3.1 Ribosomale RNA 66220.3.2 Transfer-RNA 66320.3.3 Boten-RNA 66320.4 Was ist der genetische Code? 66420.4.1 Codierung in Tripletts 66420.4.2 Entschlüsseln des genetischen Codes 66420.4.3 Merkmale des genetischen Codes 66520.5 Wie kann man DNA sequenzieren? 66620.5.1 Restriktionsendonukleasen 66720.5.2 Methoden für die Sequenzierung von Nukleinsäuren 66820.5.3 DNA-Replikation in vitro 66820.5.4 Die Kettenabbruch- oder Didesoxymethode 66920.5.5 Die Sequenzierung des menschlichen Genoms 67021 Die organische Chemie der Stoffwechselprozesse 67721.1 Was sind die Schlüsselintermediate in der Glykolyse, der β-Oxidation von Fettsäuren und im Zitronensäurezyklus? 67821.1.1 ATP, ADP und AMP: Reagenzien zur Speicherung und Übertragung von Phosphatgruppen 67821.1.2 NAD+∕NADH: Hydridübertragungsreagenzien in biologischen Redoxreaktionen 67921.1.3 FAD∕FADH2: Elektronentransfer-Reagenzien in biologischen Redoxreaktionen 68021.1.4 Coenzym A: Ein Acylgruppenüberträger 68221.2 Was ist die Glykolyse? 68321.3 Welche Reaktionen laufen in der Glykolyse ab? 68321.4 Welche Folgereaktionen kann Pyruvat eingehen? 68821.4.1 Reduktion zu Lactat: Milchsäuregärung 68921.4.2 Reduktion zu Ethanol: Alkoholische Gärung 68921.4.3 Oxidation und Decarboxylierung zu Acetyl-CoA 69021.5 Welche Reaktionen laufen bei der β-Oxidation von Fettsäuren ab? 69021.5.1 Aktivierung der Fettsäuren: Bildung eines Thioestersmit Coenzym A 69121.5.2 Die vier Reaktionen der β-Oxidation 69221.5.3 Die Wiederholung der β-Oxidation in der Fettsäurespirale liefert weitere Acetateinheiten 69421.6 Welche Reaktionen laufen im Zitronensäurezyklus ab? 69421.6.1 Überblick über den Zyklus 69421.6.2 Die Reaktionen des Zitronensäurezyklus 694Glossar 703Anhang 1 717Anhang 2 719Stichwortverzeichnis 721

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