Organische Chemie II für Dummies

John T. Moore unterrichtet seit 30 Jahren Chemie und bildet Chemielehrer aus. Er ist Autor von "Chemie für Dummies" und versteht es, komplexe Themen leicht verständlich darzustellen.

• Widmung 7Danksagungen der Autoren 7Über die Autoren 8Einführung 21Über dieses Buch 21Konventionen in diesem Buch 22Was Sie nicht lesen müssen 22Törichte Annahmen über den Leser 22Wie dieses Buch aufgebaut ist 22Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen 23Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken 23Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 23Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten) 23Teil V: Die Fäden verknüpfen 24Teil VI: Der Top-Ten-Teil 24Symbole in diesem Buch 24Wie es weitergeht 25Teil I: Wichtiges Wissen aus der Organischen Chemie I auffrischen 27Kapitel 1 Organische Chemie II: Es geht weiter! 29Ein Blick zurück im Schnelldurchgang 29Intermolekulare Kräfte 30Funktionelle Gruppen 31Reaktionen 31Spektroskopie 31Isomerie und optische Aktivität 31Was Sie in der »Organischen Chemie II« erwartet 34Kapitel 2 Altes Wissen auffrischen: Reaktionsmechanismen 37Kopf einziehen! – Die Pfeile kommen 37Mit gebogenen Pfeilen geht’s rund 38Mit einfachen Elektronenverschiebungen arbeiten 39Bindung → freies Elektronenpaar 40Bindung → Bindung 40Freies Elektronenpaar → Bindung 41Elektronenverschiebungen kombinieren 41Zwischenprodukte 43Substitutions- und Eliminierungsreaktionen 44Alte Bekannte: Reaktionsmechanismen mit freien Radikalen 46Kapitel 3 Alkohole und Ether: nicht nur zum Trinken und Schlummern da 49Alkohole: Eigenschaften, Struktur und Nomenklatur 49Alkohole klassifizieren 50Die physikalischen Eigenschaften der Alkohole 51Vom Leben nach der Brennerei: Reaktionen mit Alkoholen 57Gestatten? Ether! (mit E, nicht mit Ä) 62Struktur und Nomenklatur von Ethern 62Nicht einschlafen: physikalische Eigenschaften von Ethern 62Ethersynthese 63Reaktionen mit Ethern 65Die Spektren von Alkoholen und Ethern zusammenfassen 67Kapitel 4 Konjugierte ungesättigte Moleküle 69Kriegen nie genug: ungesättigte Moleküle 69Konjugierte Moleküle 70Das Allylradikal 70Butadien 71Delokalisierung und Resonanz 71Resonanzregeln 71Stabilität konjugierter ungesättigter Moleküle 73Reaktionen konjugierter ungesättigter Moleküle 73Neue Saiten aufziehen: Substitutionsreaktionen 73Elektrophile Addition 75Diels-Alder-Reaktionen 77Eine Prüfung mit Diels-Alder-Aufgaben bestehen 80Die Reaktanten identifizieren 81Kapitel 5 Moleküle sehen? Spektroskopie macht’s möglich 83Chemischer Fingerabdruck: Infrarotspektroskopie 84Doppelbindungen 84Dreifachbindungen 85OH- und NH-Gruppen 85CH-Gruppen 85Ganz ohne Sonnenbrand: UV/VIS-Spektroskopie 86Mass Watchers statt Weight Watchers: Massenspektrometrie 88Das Molekülion 88Fragmentierung 89Schunkeln im Dunkeln: NMR-Spektroskopie 891H-NMR 9013C-NMR 92Teil II: Aromatische und weniger aromatische Verbindungen entdecken 95Kapitel 6 Aromatische Verbindungen 97Mit Benzol fängt alles an 97Die Struktur von Benzol 97Resonanzstrukturen von Benzol 98Die Stabilität von Benzol 99Physikalische Eigenschaften von Benzol 100Aromatisch oder nicht? Die Hückel-Regel 101Andere Aromaten 102Anrüchige Verwandte: die aromatische Familie 102Nomenklatur der Aromaten 102Benzolderivate 103Aromaten als chemische Gruppen 103Die schwarzen Schafe der Familie: heterocyclische aromatische Verbindungen 104Aromatische Stickstoffverbindungen 104Aromatische Sauerstoff- und Schwefelverbindungen 105Spektroskopie aromatischer Verbindungen 105IR-Spektren 105UV/VIS-Spektren 106NMR-Spektren 106Massenspektren 106Kapitel 7 Aromatische Substitution Teil I: Angriff der Elektrophilen 107Grundlagen der elektrophilen Substitutionsreaktionen 107Reaktionen mit Benzol 109Halogenierung von Benzol 109Nitrierung von Benzol 110Sulfonierung von Benzol 111Friedel-Crafts-Reaktionen 112Alkylierung 112Acylierung 113Wozu ist eine Alkylierung gut? 114Die Reaktivität eines Aromaten modifizieren 115Licht, Kamera, Action: Regie führen 116Anmachen, ausmachen: aktivieren und deaktivieren 120Sterische Hinderung 122Grenzen elektrophiler Substitutionen 122Kapitel 8 Aromatische Substitution Teil II: Angriff der Nucleophile und andere Reaktionen 125Nucleophile Substitutionsreaktionen kurz wiederholt 125Reaktionsmechanismen nucleophiler Substitutionen 126Verlieren und gewinnen: Eliminierungs-Additions-Reaktionsmechanismen 127Arine 128Der Reaktionsmechanismus einer Eliminierungs-Addition 128Synthesestrategien zur Herstellung aromatischer Verbindungen 129Ein kurzer Blick auf weitere Reaktionen 131Teil III: Carbonylverbindungen: wenn Alkohole aus der Reihe tanzen 135Kapitel 9 Die große Familie der Carbonylverbindungen 137Grundlagenwissen über Carbonylverbindungen 137Verbindungen mit Carbonylgruppen 138Die azide Carbonylverbindung 141Polarität von Carbonylverbindungen 141Resonanz bei Carbonylverbindungen 142Reaktivität der Carbonylgruppe 143Spektroskopie von Carbonylverbindungen 144Infrarotspektroskopie 144UV/VIS-Spektroskopie 144NMR-Spektroskopie 145Massenspektrometrie 147Kapitel 10 Aldehyde und Ketone 151Struktur und Nomenklatur 151Physikalische Eigenschaften von Aldehyden und Ketonen 153Aldehyde und Ketone synthetisieren 153Oxidationsreaktionen 154Reduktionsreaktionen 155Weitere Reaktionen 156Einen Schritt weiter: Reaktionen von Aldehyden und Ketonen 159Nucleophile Angriffe von Aldehyden und Ketonen 160Oxidation von Aldehyden und Ketonen 168Die Baeyer-Villiger-Oxidation 170Spektroskopische Merkmale überprüfen 171Kapitel 11 Enole und Enolate 173Enole und Enolate auf einen Blick 173Strukturen der Enole und Enolate 174Ich kann auch anders – Tautomere 174Die Synthese von Enolen und Enolaten 176Reaktionen von Enolen und Enolaten durchdenken 177Haloform-Reaktionen 178Aldolreaktionen und -kondensationen 180Andere enolatartige Reaktionen 189Weitere Reaktionen 190Kapitel 12 Carbonsäuren und ihre Derivate 197Struktur und Nomenklatur von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 198Struktur 198Nomenklatur 198Einige physikalische Eigenschaften von Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten betrachten 203Carbonsäuren 203Ester 203Amide 203Die Azidität der Carbonsäuren 204Carbonsäuren und ihre Derivate herstellen 205Wieder mal zuerst: Carbonsäuren synthetisieren 205Säurehalogenide mit Halogenen bilden 209Wasser entfernen, um Säureanhydride zu bilden 210Säuren und Alkohole zu Estern vereinigen 212Aus Säuren und Basen Amide erzeugen 215Mehr zum Ablauf der Reaktionen 217»Spendable« Carbonsäuren 218Einfache Reaktionen mit Säurehalogeniden und Anhydriden 219Esterhydrolyse 219Amidreaktionen, die Cousins der Ester 220Andere Reaktionen mit Carbonsäuren und Carbonsäurederivaten 222Kurzer Blick auf die Spektroskopie und chemische Tests 226Verbindungen mit Spektraldaten identifizieren 226Chemische Nachweisverfahren 226Teil IV: Themen für Fortgeschrittene (der Albtraum aller Studenten) 229Kapitel 13 Amine und Co. 231Struktur und Nomenklatur von Stickstoffverbindungen 231Primäre Amine 232Sekundäre und tertiäre Amine 233Quartäre Amine (quartäre Ammoniumsalze) 233Heterozyklen 234Die physikalischen Eigenschaften abschätzen 235Die Basizität von Stickstoffverbindungen verstehen 235Stickstoffverbindungen synthetisieren 236Nucleophile Substitutionen 236Reduktionsreaktionen 239Wie Stickstoffverbindungen reagieren 242Reaktionen mit salpetriger Säure 242Austauschreaktionen 243Kopplungsreaktionen mit Diazoniumsalzen 247Reaktionen mit Sulfonylchloriden 249Eliminierungsreaktionen erforschen 249Mehrstufige Synthesen meistern 252Stickstoffverbindungen analytisch und spektroskopisch identifizieren 254Kapitel 14 Eine metallische Ellenbogengesellschaft: Organometalle 257Grignard-Reagenzien: Luft- und wasserscheu 257Herstellung von Grignard-Reagenzien 258Reaktionen mit Grignard-Reagenzien 258Organolithium-Reagenzien 263Die Herstellung anderer Organometalle 264Alles zusammenführen: eine Testfrage 265Kapitel 15 Noch mehr Reaktionen mit Carbonylverbindungen 267Die Claisen-Kondensation und ihre Varianten 267Im Zweischritt tanzen: Claisen-Kondensation 268Sich im Kreis drehen: Dieckmann-Kondensation 270Gekreuzte Claisen-Kondensation 270Andere Carbanionen 271Acetessigester-Synthese 272Malonester-Synthese 274Mit anderen aktiven Wasserstoffatomen arbeiten 278Knoevenagel-Kondensation 278Mannich-Reaktionen 279Enamine machen: Stork-Enamin-Synthese 280Die Synthese von Barbituraten 283Kapitel 16 Kunststoffe 285Aus Monomeren werden Polymere 286Ohne Starter geht es nicht: Die Polymerisation 286Hier wird ein Teil abgespalten: Die Polykondensation 288Zum Schluss bleibt nur das Produkt übrig: Die Polyaddition 289Immer den geeigneten Kunststoff auswählen 290Thermoplaste – verformbar durch Hitzeeinwirkung 290Duroplaste – beständig in ihrer Form 290Elastomere – die Meister der Verformbarkeit 291Kunststoffe aus nachwachsenden Rohstoffen 291Kunststoffe aus dem high-tech-Bereich: Die Silikone 293Carbonfasern – Werkstoffe der Zukunft 293Kapitel 17 Auf großem Fuß leben: Biomoleküle 295Die Welt der Kohlenhydrate 296Kohlenhydrate kurz vorgestellt 296Monosaccharide synthetisieren und abbauen 305Die Familie der (D-)Aldosen 307Eine kurze Vorstellung der Disaccharide 309Polysaccharide 310Stickstoffhaltige Zucker 311Lipide: Energiespeicher für schlechte Zeiten 312Fette und ihre Eigenschaften 312Saponifikation – saubermachen ist angesagt 313Aminosäuren und Proteine 314Der Aufbau der Aminosäuren 315Physikalische Eigenschaften von Aminosäuren 315Die Synthese von Aminosäuren 317Teil V: Die Fäden verknüpfen 321Kapitel 18 Synthesestrategien im Überblick 323Mit einstufigen Synthesen arbeiten 324Mehrstufige Synthesen meistern 324Retrosynthetische und synthetische Analysen üben 325Aufgabe 1 325Aufgabe 2 330Aufgabe 3 332Beispiel 4 334Aufgabe 5 335Kapitel 19 Roadmaps und Produktvorhersage 337Sich mit den Grundlagen zu Roadmaps vorbereiten 337Roadmap-Aufgaben üben 338Aufgabe 1 338Lösung 1 338Aufgabe 2 340Lösung 2 340Aufgabe 3 342Lösung 3 342Produkte vorhersagen 345Teil VI: Der Top-Ten-Teil 347Kapitel 20 Zehn Wege, um durch die Prüfung zu fallen 349Überfliegen Sie nur die Grundsätze! 349Hausaufgaben und Übungsblätter? Nichts für Sie! 350Molekülmodellbaukästen? – Kinderspielzeug! 350Seien Sie unbesorgt, wenn Sie im Stoff zurückfallen! 350Lernen Sie bloß keine Reaktionen auswendig! 351Suchen Sie sich niemals Alternativen, wenn Ihr Lehrbuch unverständlich ist 351Lesen Sie nie den Lernstoff am Tag vor der Vorlesung! 351Gehen Sie nur in die Vorlesung, wenn Sie Lust dazu haben 352Machen Sie sich keine Notizen – schlafen oder chatten Sie lieber 352Stellen Sie niemals Fragen! 352Kapitel 21 Mehr als zehn Arten, Ihren Notenschnitt zu verbessern 353Lernen Sie nicht nur die Nacht vor einem Test 353Versuchen Sie, alle Aufgaben und Übungstests zweimal durchzuarbeiten 354Lernen Sie aus den Fehlern vergangener Prüfungen 354Vollziehen Sie genau nach, wohin, warum und wie sich Elektronen bewegen 354Entspannen Sie sich und schlafen Sie vor der Prüfung genug 355Überlegen Sie erst, bevor Sie losschreiben 355Zeichnen Sie gegebenenfalls die Formalladungen in Ihre Strukturen ein 355Überprüfen Sie, dass Sie unterwegs keine Kohlenstoffatome verloren haben 356Verwenden Sie E/Z-, R/S- und cis/trans-Vorsilben beim Benennen organischer Verbindungen 356Stellen Sie sich die Spektroskopie als Puzzle vor 356Sorgen Sie dafür, dass jedes Kohlenstoffatom genau vier Bindungen hat 357Stichwortverzeichnis 361